LITERATŪRKRITISKĀ DARBĪBA
1899: pirmā publikācija – raksts "Dabas zinības tautskolās", kas publicēts "Paidagoģiskā kalendārā skolotājiem un vecākiem".
1901: Eduards Veidenbaums savā dzejā ("Jaunā raža V")
1901: Pesimisms dzejā, sevišķi latviešu lirikā ("Mājas Viesis", jūlijs–augusts)
1903: "Tālas noskaņas zilā vakarā" ("Dienas Lapa", Nr. 178–179)
1913: J. Raiņa – "Gals un sākums" ("Vārds", 2. sējums)
1913: Modernais proletariāts un māksa ("Domas", Nr. 1)
POLITISKĀ DARBĪBA
1896: Baltijas skolotāju seminārā piedalās sociāldemokrātiska pulciņa dibināšanā, ir viens no pulciņa vadītājiem.
1900: aprīlī iestājas Rīgas sociāldemokrātiskajā organizācijā.
1904: 20. jūnijā Rīgā kā Liepājas delegāts piedalās Latviešu Sociāldemokrātiskās strādnieku partijas (LSDSP) dibināšanas kongresā.
1904: gada beigās LSDSP centrālās komitejas uzdevumā dodas uz ASV, lai nodibinātu ciešākus kontaktus ar Amerikas latviešu strādniekiem emigrantiem.
1905: vasarā atgriežas Eiropā, Šveicē un Beļģijā ir LSDSP izdotā laikraksta "Sociāldemokrāts" līdzstrādnieks.
1905: novembrī revolūcijas dēļ atgriežas Rīgā, piedalās sociāldemokrātu sasauktajā Latvijas skolotāju kongresā, kur kopā ar Raini un Jāni Asaru izstrādā tautas izglītības sociāldemokrātisko programmu. Šajā laikā turpina arī žurnālista darbu LSDSP laikrakstā "Pēterburgas Latvietis".
1906: dodas un Pēterburgu, lai piedalītos Krievijas Sociāldemokrātiskās strādnieku partijas 4. kongresā Stokholmā, kā arī LSDSP 1. kongresā.
1906: 1. un 2. augustā Majoru kongresā partija tiek pārdēvēta par Latvijas Sociāldemokrātiju jeb LSD, un Dermanis kļūst par vienu no krasākajiem latviešu menševiku jeb mazinieku vadoņiem.
1906: rudenī dodas uz Liepāju, kur cenšas atjaunot sociāldemokrātiskās kustības darbību.
1907: piedalās Krievijas Sociāldemokrātiskās strādnieku partijas 5. kongresā Londonā un LSDSP 2. kongresā.
1907: 10. oktobrī Vili Dermani arestē cara policija kā latviešu meņševiku ideoloģisko vadoni.
1908: 17. novembrī tiesa Dermanim piespriež četru gadu cietumsodu Rīgas Centrālcietumā, Saratovas un Butirku cietumā.
1912: pēc cietumsoda izciešana Dermani nometina Irkutskas guberņas Balaganskas apriņķa Mališovskas sādžā.
1914: izbēg no Balaganskas trimdas, kādu laiku dzīvo pie Pētera Stučkas Pēterburgā, no turienes aizbrauc uz Somiju un tālāk uz Berlīni, kur viņu arestē un izsūta uz Zviedriju, no kurienes Dermanis dodas vispirms uz Dāniju, tad uz ASV, kur apmēram sešus gadus darbojas kā propagandists.
1914 oktobris –1920 septembris: dzīvo ASV, kur darbojas vietējā Amerikas sociālistu partijas latviešu koporganizācijā.
1917: aprīlī ASV tiesa piespriež viņam desmit mēnešus cietuma soda par pretvalstisku runu kādā krievu politisko emigrantu mītiņā Česterā.
1917–1920: dzīvo Vašingtonā, studē turienes universitātē un intensīvi izmanto Kongresa bibliotēkas bagāto grāmatu krājumu, vienlaikus arvien vairāk pievērsdamies boļševistiskajam novirzienam un darbodamies komunistiskajos laikrakstos "New Yorker Volkzeitung" un "Soviet Russia".
1919: Vašingtonā iestājas Amerikas Komunistiskajā partijā.
1920: 4. septembrī iebrauc Rīgā, viņu ievēl Satversmes sapulcē, prasa legalizēt komunistisko partiju. Dermani ievēl par Rīgas arodbiedrību, kuru vadīja nelegālā komunistiskā partija, Centrālbiroja prezidija priekšsēdētāja vietnieku.
1921: pēc Dermaņa vairākkārtējas uzstāšanās nedemokrātiskā lielinieciskā garā kreiso arodbiedrību rīkotajās sapulcē tiek ierosināts viņu izslēgt no partijas, bet 1921. gada augustā viņš pats sarauj saites ar Sociāldemokrātisko strādnieku partiju. Dermani ievēl par Rīgas arodbiedrību Centrālbiroja prezidija priekšsēdētāju, viņš kļūst par vienu no kreisās strādniecības vadītājiem.
1922: ievēl Rīgas domē kopā ar Linardu Laicenu un Leonu Paegli.
1922: Dermaņa vadītās Palīdzības komitejas Krievijas bada cietējiem naudas skapī tiek atrastas Padomju Krievijā viltotas Latvijas valsts kases zīmes, kas vēlāk izrādās provokācija. Dermani kā līdzzinātāju izdod tiesai, bet pirms tiesas sēdes Padomju Krievijas valdība ierosina Latvijas valdībai apmainīt viņu pret pāris apcietinātiem Latvijas pavalstniekiem.
1923: Maskavā Dermani uzņem Krievijas Komunistiskajā (boļševiku) partijā, ieskaitot partijas biedra stāžu no 1900. gada.